Na tenisovém turnaji umělců v roce 1983 se Štaidl zahleděl do uhrančivě zelených očí zpěvačky Zory Jandové. Hned v prvním kole turnaje vypadl, a tak měl dostatek času na flirtování. Nakonec nepozorovaně zpěvačku odvezl zpět do Prahy. Podle Štaidla mu byla přítomnost Zory vždy velmi příjemná, neboť ji vnímal jako chytrou a vtipnou ženu, která je navíc obdařena pozitivním vztahem k požitkům a hříchům. Jejich vztah podle něj časem vyšuměl. Zora dala přednost Zdeňku Mertovi, s nímž na onen tenisový turnaj tehdy přijela, a následně si jej i vzala za manžela.

Kratičkému románku se slavným milovníkem žen neutekla ani populární zpěvačka Eva Pilarová, do které se zamiloval v divadle Semafor. Jejich intimní vztah byl velmi krátký, ale o to intenzivnější. Jako by si oba uvědomovali, že jde pouze o letní lásku. Romantické chvíle prožívali na exotické Kubě.

Jako jedna z mála slavných milenek z českého showbyznysu se k vášnivému románku se Štaidlem hrdě hlásila. Zamilovaný muzikant ji něžně oslovoval názvem jejího největšího hitu Včera neděle byla. Ve své autobiografii hudebník dokonce popsal, jak je inflagranti přistihli policisté ve zpěvaččině autě. Lásce nepřáli nejen zpěvaččini rodiče, ale ani tehdejší manžel Filipovské. Když se Pavlína rozvedla, zbyl jí jen automobil, získala však Štaidlovo srdce.

Intimní pletky měla s muzikantem i tehdy zcela nevinná začínající zpěvačka. Pro oba se jednalo o první milostné zážitky. Štaidl tehdy s pramálo zkušenostmi připravil Yvonne Přenosilovou o věneček. Zpěvaččina matka byla v tomto ohledu velmi přísná a svou dceru hlídala. Ve svém hledáčku měla především Pavla Bobka, před nímž ji nesčetněkrát varovala. Nestačilo to. Yvonne se přesto zamilovala – ne však do Bobka, ale do Štaidla. Zároveň se stala první velkou muzikantovou láskou. Velké Štaidlovo odhalení o jejich vztahu se ale Yvonne vůbec nelíbilo. Dokonce po vydání knihy, ve které o jejich vztahu promluvil, prohlásila, že na kapelníka podá žalobu. K tomu ale nakonec nedošlo.

Proslavila se jako vokalistka Karla Gotta, ale její nezaměnitelný sametový hlas ji brzy dostal do popředí. Se Štaidlem se Jitka Zelenková seznámila během koncertních šňůr a dlouhé roky byla jeho veřejnou milenkou. Jitka si byla vědoma, že není jedinou ženou, s níž si užívá – s některými se dokonce znala osobně. Jenže lásce neporučíš a Zelenková byla do Štaidla velmi zamilovaná. Poměr spolu udržovali dlouhých 11 let. Poté dal Štaidl přednost Ivetě Bartošové a Jitce tak zlomil srdce. Navíc chtěl, aby Jitka vystupovala ve trojici právě s mladičkou Ivetou a jejím tehdejším partnerem Michalem Penkem. Jitka si ale postavila hlavu a nesouhlasila. Rozešli se tak v osobní i pracovní rovině. Dalších 10 let spolu nemluvili.

Jako dvanáctiletou začínající zpěvačku, která na zájezdech zpívala s Karlem Gottem duet Zvonky štěstí, poznal Štaidl popovou stálici Daru Rolins. Přestože byla nezletilá, pojilo je dlouholeté přátelství i pracovní spolupráce – Štaidl jí dělal manažera. Rolins jakýkoliv sexuální poměr mezi nimi striktně odmítá a dlouhá léta si kvůli tomu nemohli přijít na jméno. Podle Dary jeho uražená ješitnost nesnesla, že dala přednost jiným mužům, a to jak v osobním, tak profesním životě. Štaidl se jejich románkem ovšem otevřeně chlubil. Rozepsal se o něm i ve své zpovědi, kde tvrdil, že ho dívka nejprve zaujala obrovskou muzikálností a později i nečekanou sexualitou. Nepřímo vše potvrdila i Iveta Bartošová, která v rozhovorech uvedla, že když přijela ke Štaidlům na natáčení, kromě opilé manželky byla v domě i Darinka, jež z pokoje vyšla čerstvě vyspaná a načančaná.

Zamilovali se do sebe v roce 1986, když Iveta Bartošová jako host vystupovala na koncertech Karla Gotta, který zpíval s Orchestrem Ladislava Štaidla. V autě se mladá zpěvačka rozpovídala o svém životě a cítila, že Štaidl jí rozumí a chce ho za partnera. Žili spolu v Praze na psí knížku, ale hudebník, stále ženatý otec tří dětí, dalšího potomka nechtěl. Když Iveta otěhotněla, rozhodla se jít na potrat. Po dítěti však toužila, a tak se snažila hudebníka přelstít. To se jí podařilo a 11. října 1996 se narodil jejich syn Artur. Ještě během těhotenství se dohodli, že zrekonstruují domek v Jevanech, kde budou syna společně vychovávat. Šťastně i nešťastně tam žili tři roky, než se Iveta po 13 letech partnerství rozhodla Štaidla opustit. Následoval soudní spor o péči o nezletilého syna. Po čtvrtém pokusu o sebevraždu tehdy 14letý Artur sociální pracovnici oznámil, že chce žít s tátou.